Head of Product and Engineering

About the opportunity

Description ProgressionLIVE développe des logiciels web et mobiles pour la gestion des opérations de service sur le terrain. Utilisé par des centaines d'organisations canadiennes dans les secteurs du CVC, de la plomberie, de l'électricité, de la construction, du transport et de la maintenance.Le RôleProgressionLIVE recherche Directeur·rice des produits et de l'ingénierie, un poste de leadership technique opérationnel rapportant au directeur général. Vous serez responsable des feuilles de route produit et technique, de l'exécution de l'ingénierie et de la culture d'équipe. Votre mandat : créer une organisation hautement performante qui équilibre l'excellence technique avec les résultats clients et commerciaux, en faisant évoluer l'équipe de l'exécution de tickets vers la résolution de problèmes et la mesure d'impact.Cela nécessite une solide expérience en développement logiciel et une expertise technique actuelle pour examiner le code, contribuer à la production, déboguer des problèmes complexes et guider l'architecture, bien que vous ne portiez pas la charge de travail des features en tant que contributeur individuel. Le travail technique direct devrait se concentrer sur les efforts à fort impact et fondamentaux tout en renforçant les capacités de l'équipe.Vous dirigerez également la stratégie IA de ProgressionLIVE selon deux dimensions : améliorer la productivité du développement de produits et créer une valeur client différenciée alimentée par l'IA.Vision Produit, Découverte Client et ExécutionPosséder la feuille de route alignée sur la stratégie de l'entreprise en développant une compréhension approfondie des clients et en collectant des insights cohérentes auprès des clients, des ventes, du support et des données d'utilisation.Traduire les objectifs commerciaux, les problèmes clients, les opportunités de marché et les contraintes techniques en priorités claires fondées sur des preuves; distinguer les opportunités stratégiques des demandes de features.Maintenir le contact direct avec les clients et impliquer les développeurs dans la découverte et la validation par le biais de conversations, de prototypes et de versions incrémentielles.Définir les résultats clients et commerciaux avant d'engager les ressources; s'assurer que les équipes comprennent le problème et les résultats souhaités, pas seulement les features demandées.Équilibrer le nouveau développement, les améliorations de plateforme, la dette technique, la fiabilité et la sécurité.Favoriser une collaboration saine entre les équipes produit, ingénierie et service client sans laisser la feuille de route devenir une liste de souhaits non hiérarchisée.Mesurer l'adoption et l'impact après le lancement pour guider les décisions.Leadership Technique et ArchitectureMaintenir la proximité avec la base de code par l'examen du code, la contribution et l'investigation; gagner la confiance de l'équipe d'ingénierie par un jugement technique solide.Contribuer du code, créer des prototypes et travailler en binôme avec les développeurs sur les travaux difficiles ou fondamentaux lorsque cela améliore matériellement les résultats.Prendre et expliquer les compromis architecturaux, quand refactoriser, quand déployer, quand une complexité supplémentaire est justifiée.Guider l'évolution du backend Java/Spring et de l'application web Vue 3/TypeScript; posséder la direction technique des applications mobiles (opération hors ligne, synchronisation, versioning, compatibilité).Assurer la fiabilité, la sécurité, la maintenabilité et l'évolutivité de la plateforme SaaS multi-tenant.Aborder systématiquement la dette technique et les risques de plateforme tout en gardant les efforts de modernisation connectés à la valeur client.Développer des leaders techniques afin que les décisions architecturales ne dépendent pas uniquement de vous.IA, Productivité des Développeurs et Innovation ProduitDéfinir et diriger un modèle opérationnel activé par l'IA pour le produit et l'ingénierie. Habiliter les développeurs, l'assurance qualité et les DevOps à utiliser l'IA efficacement tout au long du cycle de vie du développement, de la recherche et des spécifications à la mise en œuvre, aux tests, à l'examen du code, à la documentation, au débogage, au déploiement et à la réponse aux incidents.Identifier et automatiser les activités répétitives ou à faible valeur ajoutée. Prototyper les flux de travail agentic à fort impact et les outils internes, les évaluer en fonction des améliorations mesurables dans la vitesse de livraison, la qualité, la fiabilité et la capacité de l'équipe, pas seulement les taux d'adoption.Établir des normes pratiques pour l'utilisation responsable de l'IA (sécurité, confidentialité, propriété intellectuelle, qualité, responsabilité). Créer une culture d'expérimentation tout en veillant à ce que les gens restent responsables de l'exactitude et de la sécurité.Identifier les opportunités d'IA orientées client qui créent une valeur significative et différenciée, distinguant les capacités authentiques des features motivées par la nouveauté. Partenaire avec les clients et l'équipe pour valider et hiérarchiser.Exécution de l'Ingénierie et Excellence OpérationnelleÉtablir et maintenir les pratiques d'ingénierie modernes et l'excellence opérationnelle.Établir une propriété claire et des processus qui équilibrent la vélocité de livraison, la qualité logicielle, l'apprentissage client et la santé à long terme de la plateforme.Améliorer la prévisibilité de la livraison en raccourcissant le délai entre l'identification des problèmes clients et la validation des solutions.Gérer la posture de sécurité de la plateforme, y compris l'isolation des locataires, la gestion des dépendances, la sécurité des applications et les contrôles d'accès.Construire des pratiques saines de surveillance, de permanence et de réponse aux incidents; veiller à ce que la fiabilité de la production reste centrale à mesure que la vélocité de livraison augmente.Suivre des métriques ciblées : disponibilité, performance, fiabilité, taux de défauts, délai de mise en production, fréquence de déploiement, dette technique, sécurité et impact client.Leadership de l'Équipe et de l'OrganisationRecruter, encadrer et développer une équipe produit et ingénierie hautement performante avec des normes techniques et produit claires, en favorisant une culture d'artisanat, de curiosité, de responsabilité et d'amélioration continue.Faire évoluer l'organisation de l'exécution basée sur les 'billets' vers la propriété des résultats clients et commerciaux.Donner aux développeurs le contexte et l'exposition aux clients pour exercer un bon jugement; définir des attentes claires tout en accordant une autonomie appropriée.Développer des leaders techniques et produit qui opèrent indépendamment plutôt que de router les décisions par vous.Travailler en étroite collaboration avec le directeur général et les leaders interfonctionnels lorsque les décisions produit ou technique affectent les clients et les priorités de l'entreprise.Environnement TechnologiqueNotre environnement actuel comprend :Java, Spring et HibernateVue 3 et TypeScriptApplications mobiles avec exigences de fonctionnement hors ligne et de synchronisationAWS, y compris Elastic Beanstalk, EKS, Aurora MySQL, S3, SES et IAMGitHub ActionsTerraformUne architecture SaaS multi-tenantVous n'avez pas besoin d'avoir travaillé avec chaque technologie que nous utilisons. Cependant, vous devez avoir la profondeur technique pour comprendre un système de production inconnu, poser des questions solides, évaluer les compromis, contribuer directement si approprié, et guider les développeurs expérimentés vers des décisions saines.Exigences8+ années de leadership en développement logiciel, incluant la construction et la mise à l'échelle d'équipes d'ingénierie; ou l'équivalent en tant que fondateur/CTO.Expérience prouvée en tant que leader produit ou ingénierie senior avec responsabilité des résultats commerciaux.Base technique solide et capacité à maintenir la crédibilité auprès des équipes d'ingénierie et à guider les décisions architecturales.Jugement produit approfondi : définir la stratégie, enquêter sur les problèmes clients, hiérarchiser les investissements, mesurer l'impact et itérer.Antécédents de direction du changement organisationnel : transformation de processus, de culture ou technique à grande échelle.Communication exécutive et leadership interfonctionnel entre produit, ingénierie, ventes et succès client.Capacité à recruter, encadrer et faire évoluer des équipes techniques hautement performantes; renforcer les capacités organisationnelles au fil du temps.Réflexion stratégique : équilibrer l'innovation, la dette technique, la fiabilité, la sécurité et les besoins commerciaux.Empathie client : compréhension approfondie du fonctionnement des clients; scepticisme face aux solutions sans preuves client.Expérience pratique des pratiques de développement modernes et des flux de travail assistés par l'IA; enthousiasme pour la modernisation continue.Nos avantages (et ils valent le détour!) Chez ProgressionLIVE, on croit que la performance passe par le bien-être. Voici ce qu'on t'offre : Semaine de 4 jours Télétravail Assurances collectives après 3 mois (50 % payé par l'entreprise, option famille) Programme d'aide aux employés (PAE) Programme de médecine corporative REER collectif (RPDB) 3 semaines de vacances dès la première année (accessibles après 3 mois) Activités sociales et sportives régulières Budget annuel pour de la formation Budget personnel annuel (équipements sportifs ou de télétravail) Cafés, collations et bonne humeur garantis au bureau ____________________________________________________________________________________ProgressionLIVE develops web and mobile software for field-service operations management. Used by hundreds of Canadian organizations in HVAC, plumbing, electrical, construction, transportation, and maintenance. The Role ProgressionLIVE is looking for a Head of Product & Engineering, a hands-on technical leadership position reporting to the GM. You'll own product and technical roadmaps, engineering execution, and team culture. Your mandate: build a high-performing organization that balances technical excellence with customer and business outcomes, moving the team from ticket execution toward problem-solving and impact measurement.This requires strong software-development experience and current technical depth to review code, contribute to production, debug complex issues, and guide architecture, though you won't carry individual-contributor feature workload. Direct technical work should focus on high-leverage, foundational efforts while building team capability.You'll also lead ProgressionLIVE's AI strategy across two dimensions: enhancing product-development productivity and creating differentiated AI-powered customer value.Product Strategy, Discovery, and RoadmapOwn the roadmap aligned with company strategy by developing deep customer understanding and collecting consistent insights from customers, sales, support, and usage data.Translate business objectives, customer problems, market opportunities, and technical constraints into clear priorities based on evidence; distinguish strategic opportunities from feature requests.Maintain direct customer contact and involve developers in discovery and validation through conversations, prototypes, and incremental releases.Define customer and business outcomes before committing resources; ensure teams understand the problem and desired results, not just requested features.Balance new development, platform improvements, technical debt, reliability, and security.Foster healthy cross-team collaboration between product, engineering and customer-facing teams without letting the roadmap become an unprioritized wish list.Measure adoption and impact after launch to guide decisions.Technical Leadership and Architecture Maintain proximity to the codebase through code review, contribution, and investigation; earn engineering team confidence through sound technical judgment.Contribute code, build prototypes, and pair with developers on difficult or foundational work when it materially improves outcomes.Make and explain architectural tradeoffs, when to refactor, when to ship, when additional complexity is justified.Guide the evolution of the Java/Spring backend and Vue 3/TypeScript web application; own technical direction of mobile apps (offline operation, sync, versioning, compatibility).Ensure the reliability, security, maintainability, and scalability of the multi-tenant SaaS platform.Systematically address technical debt and platform risks while keeping modernization efforts connected to customer value.Develop technical leaders so architectural decisions don't depend solely on you.AI, Developer Productivity, and Product InnovationDefine and lead an AI-enabled operating model for product and engineering. Empower developers, QA, and DevOps to use AI effectively across the full development lifecycle, from research and specification through implementation, testing, code review, documentation, debugging, deployment, and incident response.Identify and automate repetitive or low-value activities. Prototype high-leverage agentic workflows and internal tools, evaluating them based on measurable improvements in delivery speed, quality, reliability, and team capacity—not just adoption rates.Establish practical standards for responsible AI use (security, privacy, IP, quality, accountability). Build a culture of experimentation while ensuring people remain accountable for correctness and security.Identify customer-facing AI opportunities that create meaningful, differentiated value, distinguishing genuine capabilities from novelty-driven features. Partner with customers and the team to validate and prioritize.Engineering Execution and Operational Excellence Establish and maintain modern engineering practices and operational excellence.Establish clear ownership and processes that balance delivery velocity, software quality, customer learning, and long-term platform health.Improve delivery predictability by shortening the time between identifying customer problems and validating solutions.Manage the platform's security posture, including tenant isolation, dependency management, application security, and access controls.Build healthy monitoring, on-call, and incident-response practices; ensure production reliability remains central as delivery velocity increases.Track focused metrics: availability, performance, reliability, defect rates, lead time, deployment frequency, technical debt, security, and customer impact.Team and Organizational Leadership Recruit, coach, and develop a high-performing product and engineering team with clear technical and product standards, fostering a culture of craftsmanship, curiosity, accountability, and continuous improvement.Move the organization from ticket-based execution toward ownership of customer and business outcomes.Give developers context and customer exposure to exercise good judgment; set clear expectations while granting appropriate autonomy.Develop technical and product leaders who operate independently rather than routing decisions through you.Work closely with the GM and cross-functional leaders when product or technical decisions affect customers and company priorities.Technology Environment Our current environment includes: Java, Spring, and Hibernate Vue 3 and TypeScript Mobile applications with offline and synchronization requirements AWS, including Elastic Beanstalk, EKS, Aurora MySQL, S3, SES, and IAM GitHub Actions Terraform A multi-tenant SaaS architecture You do not need to have worked with every technology we use. You must, however, have the technical depth to understand an unfamiliar production system, ask strong questions, evaluate tradeoffs, contribute directly when appropriate, and guide experienced developers toward sound decisions. Requirements 8+ years software development leadership, including building and scaling engineering teams; or equivalent as a founder/CTO.Proven experience as a senior product or engineering leader with accountability for business outcomes.Strong technical foundation and ability to maintain credibility with engineering teams and guide architecture decisions.Deep product judgment: define strategy, investigate customer problems, prioritize investments, measure impact, and iterate.Track record leading organizational change: process, culture, or technical transformation at scale.Executive communication and cross-functional leadership across product, engineering, sales, and customer success.Ability to hire, coach, and scale high-performing technical teams; build organizational capability over time.Strategic thinking: balance innovation, technical debt, reliability, security, and business needs.Customer empathy: deep understanding of how customers work; skeptical of solutions without customer evidence.Practical experience with modern development practices and AI-assisted workflows and is excited about continuous modernization. Benefits Benefits (And They're Worth It!) At ProgressionLIVE, we believe that performance comes through well-being. Here's what we offer: 4-day work week Remote work Group insurance after 3 months (50% paid by company, family option) Employee Assistance Program (EAP) Corporate wellness program Group RRSP (RPDB) 3 weeks vacation from day one (accessible after 3 months) Regular social and sports activities Annual training budget Annual personal budget (sports or remote work equipment) Coffee, snacks, and good vibes guaranteed at the office #ProgressionLive

Qualifications

• AWS, including Elastic Beanstalk, EKS, Aurora MySQL, S3, SES, and IAM GitHub Actions Terraform A multi-tenant SaaS architecture You do not need to have worked with every technology we use.
• You must, however, have the technical depth to understand an unfamiliar production system, ask strong questions, evaluate tradeoffs, contribute directly when appropriate, and guide experienced developers toward sound decisions.
• 8+ years software development leadership, including building and scaling engineering teams; or equivalent as a founder/CTO.
• Proven experience as a senior product or engineering leader with accountability for business outcomes.
• Strong technical foundation and ability to maintain credibility with engineering teams and guide architecture decisions.
• Deep product judgment: define strategy, investigate customer problems, prioritize investments, measure impact, and iterate.
• Track record leading organizational change: process, culture, or technical transformation at scale.
• Executive communication and cross-functional leadership across product, engineering, sales, and customer success.